Město Asenovgrad (180 m.n.m.) se nachází v jižní části Bulharska, v západní části nížiny Gornotrakijska. Najdete ho cca 20 km jihovýchodně od města Plovdiv a 84 km od města Smoljan.
Město je známé pro velký počet kostelů, klášterů a kaplí, které jsou shromážděny na jednom místě a které mu také daly přezdívku "Malý Jeruzalém". Mezi obyvateli žije mnoho Turků, Řeků a Romů.
Až do roku 1934 se město jmenovalo Stanimaka (Станимака), což znamená něco jako "obranná soutěska". V roce 1230 nechal Ivan Asen II. opevnit a rozšířit pevnost Stanimaka, kterou najdete asi 2 km jižně od města a dnes se nazývá Asenova.
V blízkosti Asenovgradu bylo objeveno více než 100 thráckých mohyl, dále se zde nachází 40 kaplí, 8 kostelů, které jsou přístupné i pro veřejnost, a 4 kláštery - Skonání Matky Boží, Sv. Kirik a Jolita, Sv. Petka a Sv. Nedelja.
Nejstarším kostelem v této oblasti je kostnice v blízkosti kláštera Bačkovo. Ta byla postavena v 9. století a je vyzdobena nástěnnými malbami Jana Iveropulece.
V kostelech jsou dodnes uchovávány cenné staré ikony a umělecky vyřezávané ikony. Zajímavé jsou také staré domy z období obrození s originální architekturou a krásnou dřevořezbou.
11 km jižně od města je umístěn slavný klášter Bačkovo a stejnojmenná vesnice. 9 km je vzdálená světově proslulá přírodní rezervace Červená stěna o rozloze 3029 ha. Roste v ní přes 600 druhů rostlin, z nichž je většina zapsána v Červeném seznamu.
45 km jižně leží Krastova Gora, které je pro mnoho lidí posvátným místem. Traduje se lidová průpovídka, že pokud zde přenocuje nemocný člověk, možná bude uzdraven.
Centrální geografická poloha mezi centrálním Bulharskem, pohořím Rodopy a Egejským mořem ve středověku zajišťovala městu zvláštní význam. Vzhledem ke své poloze v horách má velmi příjemné klima s teplými zimami a chladnými léty.
Pravidelně se tu vyskytují větry ze sousedních Rodop. Jedná se o lehký vítr od večera do cca 10 hodin ráno. Tento vítr je dobrým faktorem pro kvašení vína a jeden z důvodů, že Asenovgrad se stal centrem vinohradnictví a vinařství.
